明治三十四年(1901年)
2月17日,梶井基次郎出生于大阪府大阪市西区土佐堀路5号街34号(现位于土佐堀3号街3号),是梶井家的次子。其父名叫梶井宗太郎,供职于安田运输处,母亲名叫日纱。其他的家庭成员有姐姐富士、兄长谦一、祖母素江(宗太郎之母)、外祖父秀吉(日纱之养父)。
9月28日,基次郎同父异母之弟顺三出生,但顺三并没有入籍梶井氏,而是入籍于其生母矶村福的娘家纲干氏。
明治三十七年(1904年)
2-3岁。安田运输所因日俄战争的特需而走俏市场,日益繁荣。宗太郎也因接待工作繁忙而愈发沉溺于酒色。
明治三十八年(1905年)
3-4岁。10月10日,一家人移居至大阪市西区江户堀南路4号街29号(现位于江户堀2号街8号)。
明治三十九年(1906年)
4-5岁。1月17日,其弟梶井芳雄出生。
明治四十年(1907年)
5-6岁。4月1日,基次郎入学大阪市西区江户堀寻常小学(现为大阪市立花乃井中学),就读于一年级二班。之前从事女保育员工作的母亲日纱辞去了东江幼儿园的工作,专心于家务。
基次郎逐渐对母亲唱的和歌、日本古典文学和风琴演奏等产生兴趣。
父亲宗太郎的放荡生活使母亲苦不堪言。
明治四十一年(1908年)
6-7岁。1月,患急性肾炎而命悬一线。1月21日,其弟梶井勇出生。4月1日,升入小学二年级。
明治四十二年(1909年)
7-8岁。4月1日,升入小学三年级。12月上旬,因其父亲的工作调往东京,除外祖父秀吉外,一家人移居至东京市芝区二本榎西街3号(现位于港区高轮2号街6号)。
明治四十三年(1910年)
8-9岁。1月上旬,基次郎转入位于芝白金(现位于港区白金台)的私立颂荣寻常小学三年级。兄长谦一转入该校五年级,姐姐富士转入饭田家政女子学校附属高等小学。其父亲还将矶村福和顺三接到东京养在别处,基次郎的家境日益窘迫。祖母罹患老年性肺结核。4月1日,基次郎升入小学四年级。9月30日,其末弟梶井良吉出生。
明治四十四年(1911年)
9-10岁。4月1日,基次郎升入小学五年级。5月中旬,因供职于鸟羽造船厂的父亲工作调动,一家人移居至三重县志摩郡鸟羽街1726号(现位于鸟羽市鸟羽3号街7号地11号)。5月22日,基次郎转入鸟羽寻常高等小学五年级,姐姐富士转入该校高等科二年级,兄长谦一就读于三重县立第四中学(现为三重县立宇治山田高等学校),住宿于宇治山田市(现为伊势市)。
这一年,住在东京的矶村福因肾病去世,因此纲干顺三与其养祖母菊与基次郎一家共同生活,并且入学鸟羽寻常高等小学四年级。
明治四十五、大正元年(1912年)
10-11岁。3月,基次郎以满勤且全科皆甲的优异成绩结束小学五年级学业。4月,升入小学六年级,还被推选为年级长。姐姐富士升入位于三重县铃鹿郡龟山街(现为龟山市)的三重女子师范学校,并住宿于此。
大正二年(1913年)
11-12岁。2月1日,其外祖父秀吉在大阪天王寺的庚申堂去世,享年69岁。3月26日,基次郎以全科皆甲的成绩从鸟羽寻常高等小学毕业,4月1日入学于三重县立第四中学,他在之前兄长的住宿地宇治山田市一志街(现属津市)与精于茶道的杉木普斋一同居住,还在学校学习乐谱的阅读方法。6月5日,其祖母因肺结核去世,享年64岁。
10月,基次郎在第四中学的短文比赛中以《秋之曙》一文获三等奖,并刊登在校友会杂志《校友》上。9月,鸟羽与宇治山田之间开通了铁路,兄弟二人便回家居住,乘坐火车上下学。10月20日,供职于大阪安田铁工所的父亲工作调动,一家人移居至大阪市北区本庄西权现街1191号(现位于北区鹤野街1号),因此兄弟二人又一起回到宇治山田市住宿。
大正三年(1914年)
12-13岁。2月4日,一家人移居至大阪市西区靭南路2号街35号(现位于西区西本街1号巷8番21号)。3月,结束中学一年级学习,与兄长一起回到家中。4月10日-12日,兄弟两人一同通过了位于北区北野芝田街(现位于芝田街2号巷)的大阪府立北野中学的转学测试,并于17日转入该校。这一年,基次郎与池田艳相遇,她是父亲生意上的一位朋友的弟弟池田竹三郎之独生女。
大正四年(1915年)