13-14岁。3月23日,以第60名的成绩(共130人)结束中学二年级的学习。4月6日,升入中学3年级。8月20日,弟弟梶井芳雄因脊椎结核去世,年仅9岁。
大正五年(1916年)
14-15岁。3月下旬,以第35名的成绩(共127人)结束中学三年的学习,因同情在北浜的股票交易所做佣工的弟弟顺三,其于3月25日提出了退学申请,并在股票交易所斜对面的针织品批发店做学徒。4月,姐姐富士从三重县女子师范学校毕业,成为了三重县北牟娄郡长岛街长岛小学的一名教师。兄长进入大阪高等工业学校(现为大阪大学工学部)电气专业学习。
6月,基次郎在位于西道顿堀的岩桥繁男商店做了一名住宿佣工。这一年,基次郎父母将自家的屋子改装为台球馆经营。
大正六年(1917年)
15-16岁。2月,辞去佣工的工作回到家中。4月6日复学,进入北野中学4年级学习,结识了同年级学生宇贺康、畠田敏夫和中出丑三,并且其对棒球俱乐部成员、同年级的桐原真二和学弟安司泰藏产生了同性间的思慕之情。8月24日,姐姐富士与宫田汎(三野濑村三浦小学的教师)结婚。兄长谦一因患结核性淋巴腺炎一年中多次手术。
大正七年(1918年)
16-17岁。3月下旬,以第82名的成绩(共135名学生)结束了中学4年级的学习。4月6日,升入中学5年级。
因结核病卧病在床,一学期有33日缺席。养病期间,他沉迷于从兄长处借来的森鸥外所著的《水沫集》与《即兴诗人》。6月,兄长寄居在兵库县武库郡鱼埼街野寄处的池田路鹿三郎家中,与池田艳的堂兄弟进行交流与沟通。
兄长开始阅读从同学处借来的夏目漱石全集。
大正八年(1919年)
17-18岁。3月11日,基次郎以第51名的成绩(共115人)从大阪府立北野中学毕业。3月下旬,他没有通过之前兄长所毕业的大阪高等工业学校的考试。基次郎当时对于池田艳(就读于大阪信爱高等学校四年级)的思念之情高涨,但苦于是一厢情愿而打消了此念头。4月上旬,为准备第三高等学校(现为京都大学综合人文学部)的考试努力学习。
兄长就职于住友电线制造所(现为住友电气工业)。
7月24日,基次郎通过了第三高等学校理科甲类考试。7月下旬至8月,与兄长一起登富士山并在箱根的底仓温泉处住了一晚。9月,住宿于京都府上京区二条川东大文字街160号(现位于左京区二条川端东入上)的中村金七方。入学时编入理科甲类一年级一班。10月2日,住宿于宿舍北区第五室,在该室中结识了文科的中谷孝雄、饭岛正以及饭岛正的友人浅野晃。11月,基次郎开始逃课并常在银阁寺一带闲逛。这一年,他开始阅读谷崎润一郎的作品。
大正九年(1920年)
18-19岁。1月15日,因感冒发高热在家中休养。2月上旬回到宿舍,与饭岛正和浅野晃的友人小山田嘉一相识。3月,池田艳从大阪信爱高等学校毕业。4月上旬,弟弟梶井勇从靭寻常小学毕业,入学大阪市立实业学校(现为大阪市立淀商业高等学校)机械科。4月13日,基次郎搬出宿舍至上京区净土寺小山街小山(现位于左京区净土寺小山街)的赤井方住宿。常在新京极和寺街散步。开始阅读志贺直哉作品。
5月上旬,基次郎被诊断出胸膜炎在家休养,因高热和咯痰不断提出了四个月的休学申请。8月初至9月中旬,基次郎转入姐姐姐夫所住的三重县北牟娄郡津村字上里(现位于纪北町)疗养治疗,医生诊断其为肺尖黏膜炎需要长期休学。10月中旬,基次郎与父亲一起在淡路岛和西宫的海岸等地寻找疗养地,但父子俩意见不和,基次郎提出希望复学。11月3日,他回到京都,先是住宿在矢野繋上京区冈崎西福川街(现位于左京区冈崎),之后住在宿舍。复学时编排在理科甲类一年级二班。从此时开始记日记,开始阅读西田几多郎的哲学书籍。
大正十年(1921年)
19-20岁。3月中旬,因学制改革基次郎一年级的学习结束。他以97名的成绩(共127人)通过考试,并于3月22日的春假赴纪州汤崎温泉(现为白滨温泉)进行温泉疗养旅行。结识了因结核休学疗养的京都帝国大学(现为东京大学)医学部学生近藤直人。4月9日,回到了大阪的家中。
4月中旬,基次郎升入理甲二年级一班,微热还在持续中,这时他住在家中乘坐火车上下学,结识了辩论部的大宅壮一。
在上学期间,基次郎被同志社女子专门学校(现为同志社大学)英文专业的一位女学生抛弃,他将这一段经历写成了一篇短篇小说《虚幻的处女座》。
6月,基次郎住宿于京都市上京区吉田中大路街(现位于左京区)。
7月27日,正处于暑假,基次郎与矢野繋坐船赴伊豆大岛进行了一周的旅行。9月,结识了中谷孝雄的戏剧研究会成员津守万夫。9月下旬,父亲突然从安田铁工所离职,家里用离职金增添了两间台球馆。
10月16日,基次郎在祉园的烟花巷中夙夜不返。
11月,他住宿于上京区北白川西街(现位于左京区)的泽田三五郎方。
大正十一年(1922年)
20-21岁。3月,基次郎与中古孝雄一起赴和歌山旅行。3月16日,他参加了补考并以第102名(共126人)的成绩获得特别通过。4月12日,升入理甲三年级三班。4月,其弟梶井勇就职于日德电动自行车商会。5月,受中谷孝雄的劝说加入戏剧研究会,结识了同样被劝入社的外村茂和北神正。此时,池田艳结婚了。7月,基次郎乘船去琵琶骨旅行。8月,他去和歌山拜访了近藤直人,在从新和歌浦的山崖上跳水时不慎伤了鼻子。
从9月到10月,基次郎微热不断,生活也放荡不堪,经常酩酊大醉而狼狈备至。拖欠宿费,饮食也不得已断绝,常寄居在友人家中。
10月至11月,经中谷孝雄的恋人平林英子的介绍,基次郎赴冈崎帮忙准备“新村运动”公共集会,也面见了武者小路实笃。
12月,基次郎反省之前的放荡生活,归家谨慎生活。其兄长谦一与高田晶江结婚,在大阪市西区西岛北巷住宅(现位于此花区西岛街北巷住宅163号地1号)处建立了家庭。